Baseada na crônica de Paulo Bonfim, o enredo discute a liberdade e está ambientada na cidade de São Paulo dos anos 50. O cenário principal de “O Menino e a Liberdade” é a Praça Roosevelt. Neste local, um garoto pré-alfabetizado observa o taxímetro da lotação e questiona: Mamãe, o que é ser livre? Em meio ao dia-a-dia movimentado da metrópole, uma simples pergunta faz com que todos os passageiros ao redor reflitam sobre o significado da palavra.